특 집 296 Polymer Science and Technology Vol. 25, No. 4, August 2014 기능성 펩토이드의 합성과 응용 Synthesis of Functional Peptoids and Their Applications 남호연1ㆍ서지원1,2 | Ho Yeon NamㆍJiwon Seo 1 Department of Chemistry and 2Division of Liberal Arts and Sciences, Gwangju Institute of Science and Technology, 123 Cheomdangwagi-ro, Buk-gu, Gwangju 500-712, Korea E-mailjseo@gist.ac.kr 남호연 2014 광주과학기술원 학부 학사 2014-현재 광주과학기술원 화학과 석·박사 통합과정 서지원 1999 서울대학교 응용화학 학사 2006 노스웨스턴대학교 화학 박사 2010 스탠포드대학교 생물공학 박사후 연구원 2010-현재 광주과학기술원 기초교육학부 조교수, 부교수 1. 서론 단백질은 생체 내에서 촉매, 면역, 에너지 저장 및 전환 등 다양한 기능을 담당하는 핵심적인 유기 고분자 물 질이다. 이러한 생체 분자의 구조와 기능을 인공적으로 모사하�...

남호연ㆍ서지원 고분자 과학과 기술 제 25 권 4 호 2014년 8월 297 그림 1. a Structures of peptide, peptoid, and beta-peptide. b Synthesis of peptoids with SPPS method. 그림 2. Design of helical, cationic, and amphipathic amtimicrobial peptoids.7 힘 구조가 펩타이드의 알파-나선 구조와 매우 유사함을 밝혀 내게 되었다. 또한 펩타이드와는 달리 탄소가 아닌 질소에 작용기가 연 결되어 있어 다양한 작용기를 펩토이드 서열에 포함시킬 수 있다는 장점과 합성이 용이한 고체상 펩토이드 합성 그림 1, solid-phase peptoid synthesis, SPPS 방법을 토대로 응용 범위를 확대하고 있다.1 많은 새로운 펩토이드 단량체들이 합성되고 펩토이드에 도입되었다. 자연계 아미노산인 tryptophan, tyrosine, arginine의 펩토이드 유사체인 N-Boctryptamin, O-tert-butyl tryamine, 그리고 PMC-guanidinopropylamine을 비롯하여, 자연계에 존재하지 않는 ...

남호연ㆍ서지원 고분자 과학과 기술 제 25 권 4 호 2014년 8월 299 그림 5. Cell-penetrating peptoids. 그림 6. Lipitoid reagent for delivery of nucleic acids. 선 구조와 친유성이 SP-B 펩토이드의 활성에 중요함을 보여 주었다. SP-B 단백질 유도체의 경우 방향족 곁가지와 소수성 의 증가, 그리고 나선 구조가 표면 활동성에 중요함을 보여주 었다.15 그리고, 천연 SP-B 단백질이 이합체로 존재하는 것을 모사하여, click chemistry로 연결된 SP-B 펩토이드의 이합 체는 천연 SP-B 단백질보다 향상된 표면 활동도를 보여주었 다 6 .16 2.3 세포침투 펩토이드 세포침투 펩타이드 cell-penetrating peptide, CPP 는 HIV 바이러스가 숙주 세포에 침투할 때 사용하는 tat 단백질 의 분자 디자인 원리를 이용한다. 양이온을 띠는 아미노산을 다수 포함하고 있는 세포침투 펩타이드는, 단백질이나 나노 입자 등 특�...

남호연ㆍ서지원 고분자 과학과 기술 제 25 권 4 호 2014년 8월 301 와 전도성 관계 연구의 기초 발판을 제공한다. 4. 결론 펩토이드는 천연 단백질과 마찬가지로 단량체의 정보가 단량체의 서열을 통해서 조합되고, 그 서열이 결국 3차원 구 조 및 기능적 특성을 결정하는 ‘단량체-서열-구조-기능’의 흐 름을 따른다. 따라서, 다른 생체 고분자와 마찬가지로 펩토이 드의 기능을 조절하고 이해하기 위해서는 단량체에서부터 시작된 분자 디자인 접근을 하게 된다. 펩토이드는 구조적 특 성 예, 안정성 및 구조조절 용이성 과 잘 확립된 합성법을 통 해 새로운 구조 공간 conformational space 과 화학 공간 chemical space 에 접근이 가능하고, 결국은 새로운 기능을 가진 재료를 합성해 낼 수 있는 매우 독특한 분자 시스템이 다. 또한, 펩토이드와 같은 생체모사 고분자들�...

임현석 고분자 과학과 기술 제 25 권 4 호 2014년 8월 303 그림 1. a 펩타이드와 펩토이드의 일반적인 구조 비교, b 펩토이드의 고체 상 합성법 DICN,N’ -diisopropyl carbodimide, c 펩토이드 합성에 사용 되는 다양한 일차아민들의 구조. 그림 2. 펩토이드 라이브러리 구축을 위한 split-and-pool 방법. 그림 3. 펩토이드 라이브러리의 비드상 스크리닝. 응을 한 후에 다시 비드들을 다른 반응 용기에 split한다. 그 리고 두번째 펩토이드 잔기의 도입을 위해 각 반응 용기에 있는 비드와 각기 다른 아민을 반응시킨다. 그리고 다시 모든 비드를 한 개의 반응 용기에 넣어 randomization을 한다. 이 러한 split 및 mix 과정을 반복하면서 펩토이드 합성을 하게 되면 결과적으로 한 개의 비드에 한 가지 종류의 펩토이드가 붙어 있는 one- bead one-compound OBOC combinatorial library를 만들 수 있다. 예�...